Para mí, la gran diferencia es la paz y la tranquilidad.
Nadie te pide dinero para nada, nada de anuncios, nada de complicaciones (si eres un usuario normalito), todo gratis et amore...
Que sí, que el cambio para algunos puede ser duro, sobre todo según qué distro elijas. Pero eso no es por Linux, es porque aprendiste Windows primero, y se te han quedado los tics. Y ya no digamos si dependes de aplicaciones que no existen en Linux, porque entoces te toca también acostumbrarte a nuevas aplicaciones.
Pero no creo que sea muy distinto del que se cambia de Mac a Windows o viceversa.
Tampoco nos vamos a engañar, hoy por hoy, para la mayoría de usuarios, el sistema operativo es fundamentalmente esa cosa desde la que abre su navegador favorito. Y los navegadores en Windows y en Linux son los mismos y funcionan igual, así que el shock del cambio ya no es lo que era.